De su época romana, destaca la construcción de la Iter Ab Emerita Asturicam, que conecta Mérida con Astorga y que cruza el término municipal actual del pueblo.
Fotografía: Wkipedia/De Raimon puerto
En el año 2001, se realizó una excavación arqueológica, aprovechando la construcción de la autovía A-66 con resultados muy positivos, encontrándose el pavimento original de la calzada romana. La calzada romana es indicio, además, de la mansion romana caelionicco o caecilio vico, ya que esta, según el Itinerario de Antonino se ubica en la milla CXXXII de la calzada. Hoy en día este miliario está desaparecido, pero coincidiría con el inicio del término de Puerto de Béjar, a la altura de la colonia de la estación. El miliario de la CXXXIII si que se conserva, actualmente puede encontrarse a una milla de distancia de la supuesta ubicación de la mansio siguiendo el Camino Real.
Tramo excavado de la calzada romana en el término municipal.
Respecto al pueblo actual, se desconoce la fecha exacta de su fundación, pero puede datarse en las repoblaciones medievales, pasando a formar parte, tras la muerte de Alfonso VII de León, del Concejo de Ávila, denominándose en la Edad Media simplemente «Puerto». Tras la creación, en 1209, de la Comunidad de Villa y Tierra de Béjar, Puerto pasó a formar parte de la misma, hecho del que respondería el «de Béjar» que posee el nombre del pueblo.
