Posee un castillo del siglo XV, así como un cuidado casco urbano medieval.
La localidad de Monleón se encuentra ubicada en la provincia de Salamanca, dentro de la comarca de Guijuelo, la subcomarca de Entresierras (Alto Alagón) y la microcomarca de Las Bardas.
Monleón que cuenta con una población de 93 habitantes, es uno de los pueblos más antiguos y de mayor resonancia histórica de Salamanca.
La primera mención a Monleón podría deducirse del lugar Leocaput, mencionado sobre la batalla de Alhandega, que tuvo lugar a continuación de la famosa batalla de Simancas, en que fue vencido el ejército de Abderramán III, teniendo lugar la de Alhandega en su retirada con un posterior encuentro con las fuerzas del rey Ramiro II de León el 21 de agosto de 939, quedando los cordobeses totalmente dispersos.
Definitivamente debió ser conquistada Monleón por las huestes de Alfonso VI de León, antes del 1077, pues en ese año este monarca ganaba la fortaleza de Coria.
Aunque la larga tregua de cincuenta años fijada en la paz de Valladolid entre los reinos de León y de Castilla, permitía al leonés mejorar la desfavorable situación que el tratado de Tordehumos en 1194 le había colocado frente a Castilla, el programa reconquistador del monarca leonés le obligaba con cierta premura a dejar bien guarnecidas las cuencas altas del Tormes y del Alagón, pues en 1227 no sólo quedaba repoblado Salvaleón sino que Alfonso IX de León había conquistado la Plaza de Cáceres.
Monleón por este tiempo formaba parte de una serie de nuevas fortalezas fronterizas junto con Carpio, Salvatierra de Tormes, Monreal, Miranda del Castañar, Granadilla, Galisteo y Salvaleón.
En 1199 Monleón fue nombrada villa por el rey de León Alfonso IX, que la convirtió en cabeza de un concejo propio del que pasaron a depender varias de las localidades más cercanas. Este mismo monarca ordenó la elevación a vicaría de esta localidad en lo eclesiástico a inicios del siglo XIII.
En 1248 Monleón perdió por orden de Fernando III el Santo la condición de concejo, integrándolo en el de Salamanca.
En un documento de 1330 se puede ver cómo los hombres buenos del castillo de Monleón se quejaban amargamente ante Alfonso XI porque la conducta del municipio rector de la tierra no es conforme a los principios amplios y acogedores de la carta o fuero de repoblación a ellos otorgada, convirtiéndose según la declaración de estas gentes en papel mojado. Alfonso XI sale al parecer como amigable componedor pero en defensa de los pobladores, para contener al mismo tiempo la querella que pretendía imponer ante su autoridad.
A los abusos cometidos por los representantes salmantinos en Monleón añadiremos la del regidor Rodrigo Maldonado, que según Villar y Macías fue designado para la alcaldía por el Concejo de Salamanca.
Fotografía: Salamancaemoción
Este caballero (según Hernando del Pulgar) poseía tiránicamente el Castillo, labrando en él moneda sin autorización real, cometiendo otros delitos y crímenes como dueño de toda la tierra, la cual tenía oprimida con robos y abusos de poder. El rey Fernando el Católico, acompañado de caballeros armados, se desplazó desde Medina del Campo hasta Salamanca, para hacer preso al entonces alcalde de Monleón, Rodrigo Maldonado.
Una vez hecho prisionero, lo llevó hasta las puertas del castillo para que le hiciera su entrega. No fue fácil convencer a sus moradores ya que opusieron una fuerte resistencia, especialmente la mujer de Maldonado que se encontraba al mando. Finalmente, y viendo que el Rey estaba decidido a ejecutar al alcalde, decidieron rendirse y entregar la fortaleza, siéndoles perdonada a todos la vida y dejados en libertad.
Con la creación de las actuales provincias en 1833, Monleón quedó integrado en la provincia de Salamanca, dentro de la Región Leonesa.
